暑中見舞いは誰に送る？
誰に送っても差し支えありません。
暑中見舞いを送って失礼になるということはありません。
日頃お世話になっている方々やちょっとご無沙汰の友人や知人など「元気にしているかな？」と相手を思いやる気持ちがあればどなたに出されてもかまいません。
喪中の相手に暑中見舞いを送っても大丈夫？
問題ございません。
暑中見舞いは相手を気遣うおたよりなので出されても問題ありません。
ただし、一般的に四十九日（忌明け）前は、控えられた方がよいでしょう。
自分が喪中の時に暑中見舞いを送っても大丈夫？
問題ございません。
暑中見舞いは相手を気遣うおたよりですので、相手を思いやるお気持ちがあれば、出されても問題ありません。ただし、死亡通知を兼ねるなど、相手に心配をかけるような内容は、控えられた方がよいでしょう。
年賀状を送っていない相手に暑中見舞いを送るのはおかしい？
問題ございません。
年賀状は、冬の季節の挨拶状。暑中見舞いは、夏の季節の挨拶状。 どちらも出せるといいですが、事情により出せないこともあると思います。年賀状を出せなかった相手にこそ、ご無沙汰しているお詫びも込めて出されることをお薦めします。
同じ人に、暑中見舞いと残暑見舞いを両方送ってもいいですか？
一般的には片方だけです。
暑中見舞いも残暑見舞いも、基本的には相手の健康を気遣って出す挨拶状ですので、短い一定期間に何度も安否を尋ねるのは、慇懃無礼（※）にあたるかも知れません。 短い期間に何度も送る必要がある場合は、普通のはがきや手紙として出されるのが良いと思います。
慇懃無礼（いんぎんぶれい）：丁寧すぎて、かえって無礼であるさま。
お中元を贈った相手に暑中見舞いを送っても大丈夫？
問題ございません。
それぞれ贈る目的が違うため問題ありません。
しかし、暑中見舞いとお中元の時期が近く、両方を贈るとお返しや挨拶などで相手に負担をかけてしまう場合があるため、少し時期をずらすなど相手に配慮し贈りましょう。
